徐小俊牵着一只鸭子进城,一直对着鸭子讲述自己全家都是大侠的故事,立志自己也一定要成为大侠,一老乞丐看见徐小俊与一只鸭子对话,觉得此人好骗,让徐小俊用一个铜板和一只鸭子从一位老乞丐手中换得一把江湖赫赫有名的巨剑太阿,徐小俊并不知道此剑的名号,在老乞丐的诱导下要到赏金工会成为真正的大侠,一心想成为大侠的徐小俊相信了老乞丐的话,却不知其实是江湖悬赏工会的掩饰,误把悬赏头牌任务当成头牌接取,本不会武功的徐小俊在给其任务的木惜月的各种试探下机缘巧合的化解掉,并结识了江湖百事通狗不理,在狗不理的讲解下才知道自己进了一个假工会,并接了要命的任务,不完成一样没命,只好硬着头皮去救人,没想到木霖任务让救的人是天下第一大恶人木惊天,徐小俊却成了“黄金头牌”悬赏的悬赏犯。
水师提督顾长风(于荣光 饰)奉朝廷之命带领西班牙舰队探访黑木崖,过程中西班牙领队欲打开东方不败的棺木与视东方不败为偶像的顾长风发生争执。正在此时黑木崖上忽然现身一怪人(刘洵 饰),可以掌接西班牙火枪子弹。顾长风被怪人所救,却身受内伤,坚信其便是东方不败,坚持要一见其真面目,虽死无憾。怪人一偿所愿,让其看自己的庐山真面目,正是当年风采依旧的东方不败(林青霞 饰)。顾长风告诉东方不败江湖上有很多人正在冒充他的名号为非作歹,东方不败于是决定留其性命,让他看着自己重出江湖。与此同时,东方不败旧时爱妾雪千寻(王祖贤 饰)正率领着一群苗人打着东方不败的旗号与日本倭寇就海域问题谈判,雪千寻痴心不改,重组神教只是为了等待爱人归来。
1997年,用功读书且孝敬寡母的阿霆(陈伟霆 饰)和早早便混社会的阿祥(曾国祥 饰)、阿栋(徐伟栋 饰)是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负,阿祥等人叫来大哥耀文(谭耀文 饰)相助。文哥是黑道响当当的人物,当年曾一夜之间横扫油麻地,但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气,阿霆决心拜入其门下,希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练,阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波(卢海鹏 饰)收账,由此与富家千金Michelle(卫诗雅 饰)相识相恋。 风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明,不仅遭到残酷毒打,连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化。