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阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着阿king有所作为。出狱后的阿king到处寻找已怀孕的妻子Fanny（张慧仪 饰）与当日的得力助手阿虫（张锦程 饰）。后来阿king与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感……阿king得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），阿king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了阿king的底细更想进一步迫害阿king，阿king又能否躲过劫数呢？

合力击败马交文之后，King（刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。King与阿叻则被警方带走与中方高层见面，他们被派往拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，King接受了这次任务，前往拉斯维加斯。在拉斯维加斯，小心（郁方 饰）与阿扁（林熙蕾 饰）一心想找到金龟婿，后来加入了King的老千行列。终于他们遇到了Peter朱，两人多次交手，敌意渐生……

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

居住在亚利桑那州凤凰城的年轻女秘书玛丽莲（安·海切 饰）与来自加州的男子山姆（维戈·莫特森 饰）相恋。他们的爱情道路并非一帆风顺，玛丽莲梦想和爱人结婚，但山姆却必须将收入用于前期的赡养费，美好的婚姻遥遥无期。某天，玛丽莲受老板之托携带四十万现金去银行存款。难耐生活的压抑，她携款逃离，准备用这笔钱与山姆展开新的生活。玛丽莲一路驾车逃亡，终因恶劣天气而暂停脚步。她来到一家汽车旅馆休息，受到年轻的男主人诺曼·贝茨（文斯·沃恩 饰）的接待，却不知一场噩梦才刚刚开始……

上了年纪的波尔从监狱里出来，决定洗心革面，重新做人，但是他很快就被一个黑帮的头目缠上，因为波尔欠他的钱。波尔暂时躲到郊区的一户人家中。这家的母亲莫尼夫人是个盛气凌人的老太太，女儿艾丽丝在她面前只能低声下气。在这里，波尔把他的全部热情都投入到他制作的大型火车模型上，并且慢慢地把艾丽丝也吸引进他的幻想世界。二人慢慢地产生了感情，并且由于两人都有共同的愿望，这种感情也逐步加深。这个愿望就是逃离过去的生活。 黑帮慢慢嗅到了波尔的藏身之处，波尔只好带着艾丽丝逃走，登上了东方快车，于狂欢节时来到威尼斯。在这里，他们的浪漫之旅变成了噩梦，他们不得不做出选择，是继续沉浸在幻想当中还是面对现实。