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三十年代，在日军枪炮下的上海上流社会依旧每天在纸醉金迷的狂欢中迷失。谢易梵（张东健 饰）是风月场上有名的花花公子，莫婕妤（张柏芝 饰）是风情万种却深藏城府的豪门遗孀，两人有着不可分割的亲密关系。莫婕妤怂恿谢易梵去勾引抛弃自己的富商即将迎娶的少女贝贝（王奕瑾 饰）。而谢易梵则拒绝了莫婕妤的挑战，对出身名门的纯情寡妇杜芬玉（章子怡 饰）产生了兴趣。当即谢易梵、莫婕妤两人展开了以杜芬玉为诱饵的赌局游戏，赌的内容是谢易梵得到杜芬玉的身体，而奖品则是谢易梵梦寐以求的莫婕妤的身体。对于谢易梵的追求，杜芬玉从开始的抵抗到后来越陷越深，而谢易梵也发现自己爱上了猎物，这一切令莫婕妤怒火中烧。当所有的道德、禁忌完全被打破，这些游戏的男女纷纷陷入欲望的河流，种下了悲剧的结果。

表面看来，杰奇（帕姆·格里尔 饰）是一名普通的空姐，然而，在暗地里，她一直利用职务之便，帮助军火商奥德尔（塞缪尔·杰克逊 饰）运送赃款，并从中获取暴利。一次意外中，杰奇的“生意”曝光了，她本人亦遭到了逮捕。得知此事，奥德尔派出了马克斯（罗伯特·福斯特 饰），想要杀人灭口。 　　让奥德尔没有想到的是，马克斯竟然爱上了杰奇，两人一拍即合，策划了一场阴谋将奥德尔耍得团团转，甚至派出了心腹梅兰妮（布莉姬特·芳达 饰）和路易斯（罗伯特·德尼罗 饰）助其一臂之力。然而，当奥德尔发现自己受骗之时，他才发现，事态的发展早已经脱离了他的掌控。

本片将18世纪书信体小说的故事搬到了现代，它把男女主角设计成一对夫妇，使他们荒诞无耻的足迹遍布巴黎及阿尔卑斯山。18世纪的法国，富有的寡妇怂恿一名恶名昭彰的浮华浪子去引诱一位年轻貌美的新婚女子，当所有的道德、禁忌完全被打破，游戏的男女主角陷入爱河，种下了悲剧的结果。

萨巴斯丁（瑞恩·菲利普 饰）和凯瑟琳（莎拉·米歇尔·盖拉 饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姐弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜·威瑟斯彭 饰）搞到手。尽管他和曼哈顿地区的无数女孩发生过关系，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。